Звенигород — один из древнейших городов Подмосковья, раскинувшийся на холмистых берегах Москвы-реки. Впервые упоминается в начале XIV века в московских духовных грамотах, однако материалы археологических раскопок свидетельствуют о его более древней истории. Древний Звенигород был хорошо защищен склонами и оврагами, по которым протекал ручей.
Период расцвета пришелся на период княжения Юрия Дмитриевича, сына Дмитрия Донского. Он приложил немало сил, чтобы превратить Звенигород в блестящую княжескую резиденцию. При нем город со всех сторон обносится крутыми земляными валами и деревянными стенами. На территории города был возведен кремль, который местные жители прозвали Городком. Здесь же был сооружен Успенский собор, который дошел до наших дней и считается одним из самых древних памятников древнерусского зодчества в Московской области.
В конце XIV века на холме близ города, по указанию Юрия Дмитриевича, была основана обитель. Первым игуменом стал княжеский духовник Савва, по имени которого назван монастырь. Изначально Саввино-Сторожевский монастырь занимал лишь южную часть холма, а его строения были деревянными. Каменное строительство здесь развернулось в середине XVII века по приказу царя Алексея Михайловича, который избрал монастырь местом богомолья. Здесь были возведены мощные кирпичные стены с башнями, монастырская территория была увеличена в два раза.
Древнейшее сооружение монастыря – одноглавый собор Рождества Богородицы, возведенный предположительно в 1405 году. К западу от собора сохранилось протяженное здание в два этажа – это бывший дворец царя Алексея Михайловича, в котором он останавливался, приезжая в монастырь на богомолье.