Вытегра раскинулась на берегах одноименной реки и является самым северным городом Вологодской области. Первое поселение, возникшее на месте современного города, называлось Вянгинской пристанью и являлось перевалочной базой военных грузов, в период подготовки России к войне со Швецией. В 1773 году по указанию Екатерины II торгово-ремесленное поселение Вянгинская пристань преобразовано в уездный город Вытегра.
Становление Вытегры связано в первую очередь с запуском Мариинской водной системы в начале XIX века. Открытие канала резко увеличило возможности для прохода судов по реке. Впоследствии Мариинская система неоднократно перестраивалась и совершенствовалась. Однако и после ее реконструкции, камеры почти всех шлюзов оставались деревянными и недолговечными, а работы на гидроузлах выполнялись вручную.
В начале 40-х гг. XX века здесь было развернуто грандиозное строительство Волго-Балтийского водного пути, который должен был прийти на смену устаревшей Мариинской водной системе, однако работы пришлось приостановить из-за начала войны. Водный путь был достроен в 1964 году и по завершению строительства представлял собой грандиозный комплекс гидросооружений, состоящий из шлюзов, гидроэлектростанций, плотин, водохранилищ. Открытие канала придал новый импульс дальнейшему развитию города. Он активно эксплуатируется и в наши дни, пропуская суда различного водоизмещения.
В Вытегре сохранилась исторически сложившаяся застройка, основная часть которой находится на правобережье реки. Среди культовых построек в Вытегре выделяются деревянная часовня Исаакия Далматского на Бесединой горе и Сретенская церковь, возведенные в XIX веке. В городе также сохранился ряд каменных купеческих зданий, построенных в конце XVIII века.